Es el segundo de los cuatro hijos de Kiko Matamoros y Marian Flores. Con sus tres hermanas de madre, Lucía (1985), Laura (1993) e Irene (1998), ha ejercido de hombre de la casa tras separarse sus padres, en ausencia de Kiko y aún hoy sigue sintiéndose protector con ellas. Compartió su casa de Madrid hasta finales de 2016 con su hermana Laura y convive actualmente con Irene, desde que se trasladó de Sevilla a Madrid para estudiar su carrera de Derecho.
Con su hermana solo de padre Ana (2000), la hija de Makoke y Kiko, no mantiene trato, dadas sus difíciles relaciones con su madrastra. Con quién sí tiene, no obstante, una magnífica relación es con Javier Tudela (1993), hijo mayor de Makoke con quien estableció estrechos lazos los cinco años que estuvo conviviendo con él en casa de su padre y con la nueva familia de Kiko.
Tras algunos choques en la relación con su madrastra, Diego abandonó la casa de su padre para independizarse. Se marchó a los 18 años al extranjero para perfeccionar su inglés. De vuelta a España, trabajó en un gimnasio como entrenador, antes de formar su propia empresa junto con otros socios.
En 2014, saltó a la luz pública como hijo del famoso y polémico colaborador Kiko Matamoros. Se presentó al reality de Telecinco ‘Supervivientes’, que finalmente tuvo que abandonar obligado por una lesión. Durante su breve concurso, fue Kiko Matamoros el encargado de llevar en los platós su defensa como concursante.
Tras su paso por Honduras el hijo de Kiko Matamoros se convirtió en un rostro habitual de la pequeña pantalla, a causa de los problemas con su padre que él aireó en el plató de “Sálvame Deluxe” y más tarde en “Sálvame” diario, estando en boca de todos los colaboradores y compañeros de su padre que hicieron de Diego su bandera para atacar al siempre polémico Kiko Matamoros. La vida y los problemas de la saga Matamoros, los duros momentos que vivió su familia Flores, el impago de manutención continuado por parte de Kiko a su ex mujer por sus tres hijos mayores, se convirtieron en tema recurrente de las escaletas del programa durante muchos meses.
Después de los platós de televisión fueron las páginas de las revistas ilustradas las que registraron todos los desacuerdos y disputas entre padre e hijo, en las que no dejaba de salir a colación de una u otra forma Makoke: Diego atacándola y descalificándola, porque asegura que es quien siembra las discordias familiares y que siempre actúa por detrás y sin dar la cara; Kiko poniendo como condición para recomponer la relación con su hijo que Diego le pidiera disculpas públicamente…
En 2016 fue el defensor de su hermana Laura en el plató de “Gran Hermano VIP” cuando ella concursaba en la cuarta edición del reality. En 2017 volvió a tomar su defensa en el plató de “Supervivientes” en Madrid, en este cometido se produjeron continuos encuentros con su padre, que estaba distanciado de él, y favoreció la llegada si no de la paz entre padre e hijo, sí de una tregua entre ellos.
En julio de 2016 era su novia la modelo madrileña Estela Grande, estudiante de Psicología. En la primavera de 2017, anunció su matrimonio con ella para junio de 2018. Finalmente, fue el 13 de julio de 2018 cuando se dieron el ‘sí, quiero’ en la finca Prados Moros en Madrid, hasta donde se dirigieron numerosos rostros conocidos y parte de la familia de Diego Matamoros.
